Em alguns browsers sim.

Nesta resposta consideram-se, em especial, os casos do Firefox, do MS Internet Explorer e do Google Chrome (e derivados deste - SRWare Iron, p.ex.)

Notas prévias

• nem todas as estratégias podem ser aplicadas em todos os sistemas operativos (SO);
• este modo não é o mesmo que navegação anónima: nele, caso o browser seja fechado corretamente, são apenas apagados (no browser) dados relacionados com cookies, histórico de navegação e de pesquisa. Bookmarks, ficheiros transferidos, etc, são mantidos.

1. Utilizadores não administradores

   Firefox

   Neste caso é possível abrir o browser diretamente em private mode através de várias estratégias, p.ex:

   • ativar nas preferências Always use private browsing mode (secção Privacy);
   • criar um atalho no desktop e adicionar " -private" (sem aspas) ao comando;

   No primeiro caso, também pode criar um perfil para navegação em private mode (ou seja com a opção ativa) e outro para a navegação standard - escolhendo a desejada aquando da abertura do Firefox.
   A qualquer momento pode ativar (ou desativar) a navegação no modo private usando Start Private Browsing / Stop Private Browsing (menu Tools)
   As opções atrás referidas podem ser utilizadas em conjunto (uma solução fail safe).

   Internet Explorer (v.8 ou mais recente)

   • criar um atalho e acrescentar " -private" ao comando

   Google Chrome

   • tal como no caso anterior, crie um atalho mas adicione " --incognito" (sem aspas e com dois hífenes)

2. Administradores

   Se for administrador do seu equipamento pode criar um alias (ou equivalente) do comando com " -private" (idem) aplicável a todos os utilizadores ou a um em particular.

   No caso do Firefox em GNU/Linux:
   alias firefox 'firefox -private-mode'

Outras notas

Internet Explorer

Na GUI do MS Windows: clicar com o botão direito do rato no ícone da barra de tarefas e selecionar Start InPrivate Browsing.

Opera

Este browser apenas permite a abertura de tabs no modo private - ou seja, não o aplica de forma automática a todas que são criadas na janela, sendo necessário fazê-lo caso a caso.

Crie um atalho e acrescente " -newprivatetab"

São abertas duas tabs na janela inicial: uma standard, outra private - feche a standard.

No modo gráfico: sempre que desejar abrir uma nova private tab na janela: clique em + com o botão direito do rato e escolha New Private Tab

Safari

Abre apenas no modo standard - para ativar a navegação no modo privado escolha a opção "Private Browsing" no menu  e clique no botão OK da caixa de diálogo que aparece no ecrã.

Informação válida à data da redação.

v. 1.5. 2013-02-20